Ο Έλληνας τενίστας πέρασε «αέρα» για πρώτη φορά στην καριέρα του στους «8» του Roland Garros αφού πρώτα έστειλε… σπίτι του με σκούπα τον Ντιμιτρόφ (Νο 20) με 6-3, 7-6 (9), 6-2.
Στην πρώτη του παρουσία σε προημιτελική φάση του γαλλικού Grand Slam o κορυφαίος Έλληνας τενίστας θα κληθεί να ξεπεράσει το εμπόδιο του του Αντρέι Ρούμπλεφ ο οποίος με ανατροπή πήρε τη νίκη με 6-7 (4), 7-5, 6-4, 7-6 (3) κόντρα στον Μάρτον Φούτσοβιτς.
Ο Τσιτσιπάς ήταν εξαιρετικός στο ξεκίνημα του ματς και έφτασε πολύ γρήγορα στο 3-0 στο πρώτο σετ στο οποίο δεν είχε κανένα πρόβλημα να το κατακτήσει με 6-3.
Η αντίδραση του Βούλγαρου ήρθε στο δεύτερο σετ, εκεί προσπάθησε να στριμώξει τον Έλληνα τενίστα, που πάντως βρήκε τις λύσεις όταν χρειάστηκε. Ο Τσιτσιπάς έφτασε σε 3 μπρέικ πόιντ στο 5ο γκέιμ αλλά ο Ντιμιτρόφ άντεξε και προηγήθηκε αρχικά 3-2 και στη συνέχεια 4-3, ενώ ο Βούλγαρος πήρε το 9ο γκέιμ για το 5-4 και ο Έλληνας θα ισοφαρίσει σε 5-5. Η απάντηση του Ντιμιτρόφ ήρθε με το σετ να φτάνει στο 6-5, αλλά ο Τσιτσιπάς έστειλε το σετ στο τάι μπρέικ, όπου μετά από μια σκληρή μάχη κατάφερε και το κατέκτησε για το 2-0 σετ.
Στο τρίτο η υπεροχή του Τσιτσιπά που ξεκίνησε με ένα γρήγορο 3-0, μεταφράστηκε σε ένα άνετο 6-2 που τον έστειλε στη δεύτερη παρουσία του σε προημιτελικά Grand Slam μετά την Αυστραλία το 2019.